Wzór sumaryczny kwasu oleinowego to C18H34O2, co odpowiada masie molowej 282,47 g/mol. Można go zapisać także jako C17H33COOH lub półstrukturalnie: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Ta ostatnia forma ukazuje łańcuch 18 atomów węgla z jednym podwójnym wiązaniem między 9 a 10 atomem, w konfiguracji cis. Kwas oleinowy jest jednonienasyconym kwasem tłuszczowym z grupy omega-9. Topi się w temperaturze 13-14°C, więc w temperaturze pokojowej pozostaje w stanie ciekłym. Dla porównania, nasycony kwas stearynowy (C18H36O2) topnieje dopiero w 69,3°C, mimo że różnica mas molowych między nimi wynosi zaledwie 2,02 g/mol. Kwas oleinowy jest głównym składnikiem oliwy z oliwek, stanowiąc 53-85% kwasów tłuszczowych. Ponadto szeroko wykorzystuje się go w kosmetyce jako emolient.
Jaki jest wzór kwasu oleinowego?
Wzór sumaryczny kwasu oleinowego to C18H34O2, co odpowiada masie molowej wynoszącej 282,47 g/mol. Można go też zapisać jako C17H33COOH, podkreślając w ten sposób obecność charakterystycznej dla kwasów tłuszczowych grupy karboksylowej.
Jego wzór półstrukturalny, uproszczony, wygląda tak: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Ukazuje on łańcuch złożony z 18 atomów węgla, przy czym między 9 a 10 atomem znajduje się pojedyncze wiązanie podwójne.
Oficjalna nazwa systematyczna według IUPAC to (9Z)-oktadec-9-enowy kwas. Literka Z (od cis) wskazuje, że łańcuchy po obu stronach tego podwójnego wiązania układają się po tej samej stronie. Dodatkowo, kwas oleinowy posiada numer CAS 112-80-1, który służy do jednoznacznego oznaczenia tej substancji w różnych rejestrach chemicznych.
Jaki jest wzór sumaryczny kwasu oleinowego?
Wzór sumaryczny kwasu oleinowego to C18H34O2. Jest on zbudowany z 18 atomów węgla, 34 atomów wodoru oraz 2 atomów tlenu, które tworzą łańcuch kwasu tłuszczowego zakończony grupą karboksylową -COOH.
Masa molowa tej substancji wynosi 282,47 g/mol, co stanowi sumę mas wszystkich jej atomów. Węgiel stanowi największą część masy, około 76,5%, natomiast wodór i tlen mają udziały odpowiednio około 12,1% i 11,3%. Warto jednak pamiętać, że sam wzór sumaryczny nie oddaje szczegółów dotyczących rozmieszczenia wiązań ani lokalizacji podwójnego wiązania. Takie informacje można znaleźć dopiero we wzorach strukturalnych lub półstrukturalnych.
Jaka jest alternatywna forma zapisu wzoru sumarycznego tego kwasu?
Alternatywny zapis wzoru sumarycznego kwasu oleinowego to C17H33COOH. W tej formie wyodrębniono grupę karboksylową -COOH, co natychmiast wskazuje, że związek należy do kwasów karboksylowych.
Zarówno C17H33COOH, jak i C18H34O2 opisują tę samą cząsteczkę, różniąc się jedynie sposobem prezentacji atomów, a nie strukturą chemiczną. Taki sposób zapisu jest powszechnie stosowany w chemii organicznej wobec kwasów tłuszczowych, ponieważ wyróżnia charakterystyczną grupę funkcyjną odpowiedzialną za ich właściwości kwasowe. Natomiast część C17H33- symbolizuje nienasycony łańcuch węglowodorowy, w którym znajduje się jedno wiązanie podwójne.
Co to za kwas C17H33COOH?
Wzór C17H33COOH określa kwas oleinowy, jednonienasycony kwas tłuszczowy z grupy omega-9, można go także zapisać jako C18H34O2 lub w postaci półstrukturalnej: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
W bazach chemicznych ten związek jest oznaczony numerem CAS 112-80-1 i nosi systematyczną nazwę (9Z)-oktadec-9-enowy kwas. W temperaturze pokojowej przyjmuje formę bezbarwnej lub nieco żółtawej, oleistej cieczy. Choć nie rozpuszcza się w wodzie, to doskonale rozpuszcza się w etanolu. Kwas oleinowy to najpowszechniejszy kwas tłuszczowy występujący w naturze, można go znaleźć między innymi w oliwie z oliwek, która jest jednym z najbogatszych jego źródeł.
Jaki jest wzór strukturalny kwasu oleinowego?
Pełny wzór strukturalny kwasu oleinowego dokładnie ukazuje rozmieszczenie atomów węgla, wodoru i tlenu oraz sposób ich połączenia w cząsteczce. Łańcuch zawiera 18 atomów węgla, przy czym między dziewiątym a dziesiątym (licząc od grupy karboksylowej) występuje jedno podwójne wiązanie C=C. To wiązanie ma konfigurację cis, nazywaną także literą Z, co oznacza, że oba fragmenty łańcucha węglowodorowego znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego. W efekcie cząsteczka przyjmuje charakterystyczne, załamane ułożenie. Reszta połączeń między atomami węgla to wiązania pojedyncze, a łańcuch kończy się grupą karboksylową -COOH. To przestrzenne wygięcie odróżnia kwas oleinowy od jego izomeru trans, czyli kwasu elaidynowego, oraz od nasyconego kwasu stearynowego, który ma prostą, liniową strukturę.
Jak narysować wzór półstrukturalny kwasu oleinowego?
Wzór półstrukturalny kwasu oleinowego to CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Rysowanie zaczynamy od grupy metylowej CH3 umieszczonej na jednym końcu łańcucha. Następnie pojawia się siedem grup metylenowych, oznaczonych jako (CH2)7, które tworzą prosty, nasycony fragment.
W dalszej części znajduje się wiązanie podwójne CH=CH, zlokalizowane mniej więcej w środku łańcucha, między 9 a 10 atomem węgla. Po nim następuje kolejna seria siedmiu grup CH2, czyli (CH2)7. Całość zamyka charakterystyczna grupa karboksylowa COOH. Ten sposób zapisu pozwala skrócić pełny wzór strukturalny, pomijając pojedyncze atomy wodoru przy grupach CH2, a jednocześnie zachowuje kluczowe informacje o długości łańcucha i pozycji podwójnego wiązania.
Co to jest kwas oleinowy?
Kwas oleinowy to jednonienasycony tłuszczowy kwas z grupy omega-9 o wzorze sumarycznym C18H34O2. W temperaturze pokojowej przyjmuje postać bezbarwnej lub nieco żółtawej, oleistej cieczy, która praktycznie nie ma zapachu i charakteryzuje się gęstością około 0,895 g/ml.
Topienie się kwasu oleinowego następuje w temperaturze 13-14°C, co sprawia, że pozostaje płynny nawet w chłodniejszych warunkach. Właśnie to odróżnia go od nasyconych kwasów tłuszczowych, które zwykle stają się stałe w takich temperaturach.
Nie rozpuszcza się w wodzie, natomiast świetnie rozpuszcza się w etanolu oraz innych rozpuszczalnikach organicznych. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa „oleum”, czyli olej, co jest trafne, biorąc pod uwagę, że kwas ten jest głównym składnikiem wielu olejów roślinnych, między innymi oliwy z oliwek.
Do jakiej grupy kwasów tłuszczowych należy kwas oleinowy?
Kwas oleinowy należy do jednonienasyconych kwasów tłuszczowych, zwanych też MUFA, a dokładniej jest przedstawicielem grupy omega-9. W klasyfikacji lipidowej opisuje się go jako 18:1 cis-9, gdzie 18 oznacza liczbę atomów węgla, 1 wskazuje na jedno podwójne wiązanie, a cis-9 opisuje jego położenie oraz układ przestrzenny. W odróżnieniu od kwasów nasyconych, takich jak kwas stearynowy, czy wielonienasyconych, do których zalicza się kwas linolowy i linolenowy, kwas oleinowy charakteryzuje się obecnością tylko jednego podwójnego wiązania. W tej samej kategorii kwasów omega-9 znajdziemy też kwas erukowy, który występuje między innymi w oleju rzepakowym, zwłaszcza pochodzącym ze starszych odmian roślin. Kwas oleinowy to podstawowy składnik kwasów omega-9 zarówno w tkankach roślin, jak i zwierząt.
Czy kwas oleinowy jest kwasem nasyconym czy nienasyconym?
Kwas oleinowy to jednonienasycony kwas tłuszczowy, co oznacza, że w jego węglowym łańcuchu znajduje się jedno podwójne wiązanie C=C. To miejsce charakteryzuje się brakiem pary atomów wodoru, które natomiast występują w jego nasyconym odpowiedniku o tej samej długości łańcucha. Na przykład, kwas stearynowy, nasycony kwas tłuszczowy z 18 atomami węgla, ma wzór C18H36O2, co oznacza, że zawiera o dwa atomy wodoru więcej niż kwas oleinowy, którego wzór to C18H34O2.
Obecność podwójnego wiązania wpływa na fizyczne właściwości kwasu oleinowego. W temperaturze pokojowej pozostaje on w stanie ciekłym, podczas gdy nasycone kwasy o podobnej długości łańcucha zazwyczaj są ciałami stałymi.
Dodatkowo, nienasycenie determinuje jego chemiczną reaktywność. Pozwala na przeprowadzanie reakcji addycji, które są niemożliwe w przypadku kwasów nasyconych.
Ile wiązań podwójnych zawiera kwas oleinowy?
Kwas oleinowy posiada jedno wiązanie podwójne C=C, co czyni go kwasem jednonienasyconym. Lokalizuje się ono między 9 a 10 atomem węgla, licząc od grupy karboksylowej -COOH, i występuje w konfiguracji cis (znanej też jako Z). Kwas linolowy wyróżnia się dwoma wiązaniami podwójnymi, a kwas linolenowy ma ich aż trzy, dlatego zaliczamy je do kwasów wielonienasyconych. Pojedyncze podwójne wiązanie w kwasie oleinowym powoduje charakterystyczne zagięcie łańcucha węglowodorowego, podczas gdy kwasy nasycone, takie jak stearynowy czy palmitynowy, charakteryzują się prostą, liniową budową.
Co oznacza, że kwas oleinowy jest omega-9?
Oznaczenie omega-9 wskazuje, że podwójne wiązanie w cząsteczce kwasu oleinowego znajduje się przy dziewiątym atomie węgla, licząc od końca łańcucha zawierającego grupę metylową (CH3), czyli od tzw. końca omega. Numeracja omega działa niezależnie od tej przy grupie karboksylowej, choć w przypadku tego kwasu obie wartości pokrywają się, jest to właśnie 9. Wynika to z faktu, że łańcuch ma 18 atomów węgla, a miejsce wiązania podwójnego przypada mniej więcej w połowie długości cząsteczki.
Kwasy omega-9, w odróżnieniu od omega-3 oraz omega-6, nie są klasyfikowane jako niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe, ponieważ organizm ludzki potrafi je syntetyzować samodzielnie, wykorzystując kwasy nasycone jako materiał wyjściowy. Pełna klasyfikacja kwasu oleinowego to 18:1(n-9) lub 18:1 cis-9, gdzie liczba po myślniku informuje o położeniu wiązania podwójnego w łańcuchu, licząc od końca omega.
Jakie są właściwości fizyczne i chemiczne kwasu oleinowego?
Kwas oleinowy w temperaturze pokojowej występuje jako przezroczysta lub delikatnie żółtawa, oleista ciecz o gęstości około 0,895 g/ml. Jego temperatura topnienia mieści się w przedziale 13-14°C, natomiast wrze przy około 360°C. Choć praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, dobrze miesza się z etanolem i innymi rozpuszczalnikami organicznymi.
Pod względem chemicznym kwas oleinowy zachowuje się jak klasyczny kwas karboksylowy. W reakcji z zasadami powstają sole, zwane oleinianami. Podwójne wiązanie pozwala na reakcje charakterystyczne dla alkenów, takie jak:
- Addycja bromu,
- Uwodornienie prowadzące do kwasu stearynowego.
W kontakcie z powietrzem kwas oleinowy może stopniowo ulegać utlenianiu, co skutkuje jełczeniem. Redukcja grupy karboksylowej prowadzi do powstania alkoholu oleilowego, natomiast ozonoliza podwójnego wiązania skutkuje uzyskaniem kwasu azelainowego.
Jaka jest masa molowa kwasu oleinowego?
Masa molowa kwasu oleinowego wynosi 282,47 g/mol, co wynika z sumy mas atomów węgla, wodoru oraz tlenu obecnych w jego cząsteczce o wzorze C18H34O2. Składa się ona z 18 atomów węgla, 34 atomów wodoru i 2 atomów tlenu.
Dla kontrastu, nasycony kwas stearynowy, mający wzór C18H36O2, charakteryzuje się masą molową 284,48 g/mol, czyli o 2,02 g/mol większą. Ta różnica wynika z obecności dwóch dodatkowych atomów wodoru, które zastępują w nim podwójne wiązanie obecne w kwasie oleinowym. Węgiel stanowi około 76,5% masy cząsteczki kwasu oleinowego, natomiast wodór to około 12,1%, a tlen, około 11,3%. Znajomość tych wartości jest kluczowa przy wyliczaniu stężeń roztworów oraz określaniu ilości substratów i produktów w reakcjach chemicznych z udziałem tego kwasu.
Jak zapisać równanie spalania kwasu oleinowego?
Zbilansowane równanie spalania kwasu oleinowego w tlenie wygląda następująco: 2 C18H34O2 + 51 O2 → 36 CO2 + 34 H2O. Aby prawidłowo je zrównoważyć, zaczynamy od określenia liczby atomów węgla i wodoru w jednej cząsteczce kwasu, jest ich odpowiednio 18 i 34. W konsekwencji powstaje 18 cząsteczek dwutlenku węgla oraz 17 cząsteczek wody na każdą cząsteczkę kwasu oleinowego.
Kolejnym krokiem jest ustalenie, ile atomów tlenu znajduje się po stronie produktów. Sumarycznie potrzeba ich 53, ponieważ:
- 18 cząsteczek CO2 zawiera 36 atomów tlenu,
- 17 cząsteczek H2O zawiera 17 atomów tlenu,
- Sama cząsteczka kwasu wnosi już 2 atomy tlenu.
Do zbilansowania równania wymagane jest dodanie 51 atomów tlenu pochodzących z cząsteczek O2, co odpowiada 25,5 cząsteczki tlenu na jedną cząsteczkę kwasu. Ze względu na to, że współczynniki w równaniach chemicznych zwykle wyrażamy liczbami całkowitymi, mnożymy wszystkie składniki przez 2. W ten sposób otrzymujemy ostateczną postać równania z 2 cząsteczkami kwasu oleinowego i 51 cząsteczkami tlenu. Warto pamiętać, że całkowite spalanie kwasu oleinowego, podobnie jak innych związków organicznych, prowadzi jedynie do powstania dwutlenku węgla oraz wody.
Jak kwas oleinowy reaguje z wodą bromową?
Kwas oleinowy odbarwia wodę bromową dzięki reakcji addycji bromu do wiązania podwójnego C=C, charakterystycznej dla związków nienasyconych. W trakcie tej reakcji atomy bromu przyłączają się do obu atomów węgla tworzących podwójne wiązanie, co powoduje zanik pomarańczowo-brunatnego zabarwienia wody bromowej i powstanie bezbarwnego kwasu 9,10-dibromooktadekanowego.
Ta próba stanowi prosty test jakościowy, umożliwiający odróżnienie kwasów nienasyconych, takich jak kwas oleinowy, od nasyconych kwasów tłuszczowych. Te ostatnie nie reagują z wodą bromową, więc jej kolor pozostaje niezmieniony. Podobne reakcje zachodzą również z wodorem, kwas oleinowy ulega uwodornieniu, przekształcając się w kwas stearynowy. Dodatkowo reaguje z jodem, co jest wykorzystywane przy oznaczaniu tzw. liczby jodowej tłuszczów.
Czym różni się kwas oleinowy od kwasu stearynowego?
Kwas oleinowy (C18H34O2) różni się od kwasu stearynowego (C18H36O2) przede wszystkim obecnością pojedynczego podwójnego wiązania, w efekcie pierwszy z nich jest nienasycony, podczas gdy kwas stearynowy jest całkowicie nasycony. Ta odmiana wpływa także na ich masę molową, kwas oleinowy ma wartość około 282,47 g/mol, a kwas stearynowy nieco większą, bo 284,48 g/mol, co oznacza różnicę około 2,02 g/mol.
Najbardziej zauważalną cechą, która je różni, jest stan skupienia w temperaturze pokojowej. Kwas oleinowy topnieje już przy około 13-14°C i pozostaje w formie cieczy, natomiast kwas stearynowy topi się dopiero w temperaturze 69,3°C, będąc w zwyczajnych warunkach białym, woskowatym ciałem stałym. To aż o 55-56°C niższa temperatura topnienia w przypadku kwasu oleinowego. Dodatkowo, kwas stearynowy powstaje z kwasu oleinowego podczas procesu uwodornienia, który polega na dodaniu wodoru do podwójnego wiązania. Ta reakcja jest szeroko stosowana w przemyśle do produkcji utwardzanych tłuszczów.
Gdzie w naturze występuje kwas oleinowy?
Kwas oleinowy stanowi główny składnik tłuszczowy oliwy z oliwek. Jego udział w całkowitej zawartości kwasów tłuszczowych waha się od około 53% do 85%, zależnie od odmiany i warunków uprawy, choć najczęściej wynosi około 70-73%.
Podobnie wysoki poziom kwasu oleinowego odnajdziemy w innych olejach roślinnych:
- Olej rzepakowy zawiera go zazwyczaj około 61-62%,
- Olej z awokado około 68%,
- Olej makadamia w granicach 60%.
W tłuszczach pochodzenia zwierzęcego również można zauważyć znaczące ilości tego kwasu:
- Smalec zawiera go od 44 do 47%,
- Tłuszcze z drobiu, takich jak kurczak czy indyk, mieszczą się w zakresie od 37% do 56%.
Kwas oleinowy jest najprzeważającym kwasem tłuszczowym w ludzkiej tkance tłuszczowej, ustępując pod względem zawartości jedynie kwasowi palmitynowemu. W organizmach roślinnych oraz zwierzęcych kwas ten nie występuje w formie wolnej cząsteczki. Przeważnie pojawia się jako element trójglicerydów, fosfolipidów błon komórkowych oraz estrów cholesterolu.
Jakie jest zastosowanie kwasu oleinowego w kosmetyce i przemyśle?
W kosmetyce kwas oleinowy pełni rolę emolientu, skutecznie nawilżając i zmiękczając skórę. Spotkamy go w kremach, balsamach oraz preparatach do pielęgnacji włosów. Jego sól sodowa, nazywana oleinianem sodu, stanowi podstawę mydeł, gdzie działa jako emulgator, wspomagający usuwanie tłuszczów i zabrudzeń. W branży farmaceutycznej kwas oleinowy jest wykorzystywany jako substancja pomocnicza oraz pełni funkcję emulgatora i solubilizatora. Znajduje zastosowanie w aerozolowych formułach leków.
Kwas oleinowy ma również zastosowanie w przemyśle technicznym.
- Używany jako topnik podczas lutowania ołowianych ramek w technice witrażowej,
- Stanowi surowiec do produkcji kwasu azelainowego, powstającego przez ozonolizę wiązania podwójnego,
- Redukując grupę karboksylową kwasu oleinowego, otrzymuje się alkohol oleilowy, wykorzystywany jako emolient i baza w kosmetykach oraz środkach czystości.